蒽醌类化合物的简介 蒽醌类化合物的理化性质
- 知道问答
- 2023-10-26
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蒽醌又音译作安特拉归农,是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然,也可以人工合成。蒽醌类包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮等,另外还有这些化合物的甙类。在天然产物中。
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一、蒽醌类化合物的简介
蒽醌又音译作安特拉归农,是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然,也可以人工合成。
蒽醌类包括了其不同还原程度的产物和二空慧做聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮等,另外还有这些化合物的甙类。
在天然产物中斗衡,蒽醌常存在于高等碧前植物和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。
蒽醌类具有止血、抗菌、泻下、利尿的作用。
二、蒽醌类化合物的理化性质
蒽醌类成分具升华性,常压下加热即可升华。游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶于、甲醇、,微溶于苯、乙醚、三氯甲烷,难溶于水。结合蒽醌(含还原型)易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯,也溶于冷水,几乎不溶于苯、乙醚、三氯甲烷等。
游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基,所以具一定酸性,能与不同的碱形成类盐物,所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中大得多,但酸性大小可随酚羟基的数目及位置不同而不同,酸性由强到弱的顺序是:
-COOH (溶于 NaHCO 3 溶液) >2 个以上 β- 酚羟基(溶于 Na 2 CO 3 ) >1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)>2 个以上 α- 酚羟基(溶于5% NaOH 液) 1、与碱的显色反应
羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中,而显红色或紫红色,加酸后颜色消失,若再加碱又显红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类必须被氧化成蒽醌后,才会呈阳性反应。此反应可以在生药断面、粉末或取生药浸出液滴于滤纸上进行。
2、Bornträger's 反应
取生药粉末少许于试管中,加碱液数毫升,振摇后过滤,得红色的滤液,加盐酸酸化后,溶液转为黄色,加乙醚 2ml ,振摇后静置分层,乙醚层显黄色,分取醚层于另一试管中,加碱液振摇,水层显红色。显示羟基蒽醌类成分存在。
3、醋酸镁反应
取生药粉末的乙醇浸出液于试管中,加入醋酸镁甲醇液,加热片刻,即可显色。此反应也可在滤纸上进行,即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上,干后喷雾醋酸镁甲醇液,加热片刻即显色。[1]
三、蒽醌类化合物分哪儿类,举例说明
蒽醌类成分包括总醌及其不同还原程度的产物.按母核可分为单蒽核及双蒽核,按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物.
(一)单蒽核类
1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10 为最高氧化状态,较为稳定.中药中存在的蒽醌类成分多为蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游离 或成苷存在.根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类:(1)大黄素型 这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.许腔段多中药 如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物.羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在.(2)茜素型 这类蒽醌其羟基分布于一侧的苯环上.
2.氧化蒽酚衍生物 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽 二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故两者较少存在于植物中.
3.蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,则生成蒽酚及其互变异构体 的蒽酮.在新鲜大黄中含有蒽酚类成分,贮存2 年以上后则检测不到蒽酚.如果蒽酚衍生物 的meso 位羟基干糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解去糖后,才容易被氧化转变 成蒽醌类化合物.4.C-糖基蒽衍生物 这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连.
(二)双蒽核类
1.二蒽酮类衍生物 二蒽酮类是二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物,其上下两环的结构相同且对称,又可分为中位连接体和α 位连接体等形式.二蒽酮多以苷的 形式存在,苷催化加氢还原则生成二档缓分子蒽酮,用FeCl3 氧化则生成二分子蒽醌.如中药大 黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D 等皆为二蒽酮类行生物.二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂,生成蒽酮类化合物.大黄中致泻的主要成分为 番泻苷A 和番泻苷B.番泻苷A 就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用.
2.二蒽醌 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类中两个 蒽醌环都是伍蠢誉相同且对称的,由于空间位阻的相互排斥,使两个蒽环呈反向排列,如山扁豆双 醌.
3.去氢二蒽酮类中位二蒽酮脱去一分子氢被进一步氧化,两环之间以双键相连的称为 去氢二蒽酮.颜色呈紫红色.
四、请写出蒽醌类化合物酸性大小顺序并陈述理由
酸性比较:大黄酸>>芦荟大黄素>大黄素甲醚≈大黄酚
醌类化合物的酸性大小与分子中的有无及酚羟基的数目与位置有关。
以游离类衍生物为例,其酸性大小按下列顺序排列:含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH。
扩展资料:
蒽醌的1.4.5.8位是α位,2.3.6.7位是β位,又因为卖脊蒽醌类酸性强弱排序为含一个–cooH的>含2个以上βdao-oH>含1个β–oH>含2个α–oH>含1个α–oH。
羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色,酸化红色消失,再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。
参考资料来源:
醌类化合物的酸性大小与分子中羧基的有无及酚羟基的数目与位置有关。以游离蒽醌类衍生源则物为例,其酸性大小按下列顺序排列猛裂和:含-COOH>含二枝盯个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH
五、蒽醌怎么读 蒽醌的含义
1、拼岩埋音:[ēn kūn];
2、蒽醌,又名9,10-蒽二酮,是一种有机化合物,化学式为C14H8O2,为人工合成的天然染料。蒽醌类化合物的基本母核为蒽醌,母核上常有羟基、甲基、甲氧基和等取代基。
3、2017年10月27日,国际癌症研究机构公布的粗亮蚂致癌物清单初步整理参考,蒽醌在2B类致癌键李物清单中。
六、蒽醌类化合物有酸性是因为
【答案】:B
本题考点是醌类化合物的理化性质。蒽醌类化合物多具有酚羟基,故具有酸性,分子中酚羟基的数目及位置不同,酸性强弱也不一样。蒽醌类化合物还具有微弱碱性,由于氧原子的存在,蒽醌能溶于浓HSO成金属盐后再转成阳离子,并伴有颜色的改变。
七、叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。
【答案】:其规律为:①有羧基取代的蒽醌类化合物呈强酸性。②β-羟基蒽醌的嫌简酸性强于α-羟基蒽醌。③酚羟基数目增多,酸性加强,但模者胡与羟基位置有关。
蒽醌类化合物旦拦的强弱顺序为;含-COOH>含2个以上β-OH>含一个β-OH>含2个以上α-OH>含1个α-OH。
八、蒽醌结构式
结晌袭构式:C14H8O2。
蒽醌,各种染料的重要中间体,特别是蓝色系染料的中间体。它是指在C9,C10位具有的蒽类化合物,属稠环有机化合物,又称9,10-蒽酮、9,10-蒽醌。
1835年Laurent用氧化蒽,首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有颜色的,在自然界广泛存在,天然产物中大多数的蒽醌类化合物都含有羟基,常以游离状态或与糖结合成甙的状态存在。如植物染料,其所含的茜根素和羟基茜素等就是蒽醌类化合物。
从理论上讲,蒽醌可能有10种异构体。目前,制得的较为稳定的只有1,2-蒽酯、1,4-蒽醌和9,10-蒽醌3种,通常所指蒽醌即为9,10-蒽醌。蒽醌的较特殊,在(保险粉)的碱溶液中被还原为9,10-二羟基蒽醌钠盐。因此,蒽醌系染料的拔色较偶氮类的染料要难。
蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、活性染料等,已发展成为色谱全猜戚、性能好的染料类别。蒽醌染料已有400多个品种,在合成染料领域中占有很重要的地位。下面以四种蓝色系染料为例,介绍下穗谨陵蒽醌系染料的鲜艳所在。
希望文字工具网搜集的关于蒽醌类的8点解答对大家有用。
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